Родился 15 февраля 1920 г. в селе Знаменское Орловской губернии. Окончил тульскую среднюю школу.

В 1939 г. получил направление и был принят в Качинскую военную авиационную школу, которую окончил в 1940 г. С начала войны на фронте. Воюя на И-16, провел 105 боевых вылетов, 27 штурмовок, сбил лично 1 и в группе 2 самолета противника.

С июля 1942 г. сражался в рядах 8-го иап (позднее 42 гиап), вооруженного самолетами Як-1. 20 и 23 августа 1943 г. в районе Моздока сбил 2 особенно досаждавших пехоте корректировщика артогня - ФВ-189. В последнем бою самолет Калугина был подбит, и он был вынужден приземлиться в расположении войск противника. Калугин сжег свой истребитель, сумел скрыться от преследования и через 4 дня вернулся в часть.

В боях на Северо-Кавказском фронте летчик одержал 9 личных и 1 групповую победу, был награжден Звездой Героя.

Впоследствии штурман 42-го гиап (216 сад, затем 9 гиад, потом 229 иад, 4 ВА) капитан Калугин воевал в Крыму, Белоруссии, Польше. Провел около 350 боевых вылетов на И-16, Як-1, Як-9, лично сбил 21 и в группе 6 самолетов противника.

После окончания ВВА в 1950 г. продолжил службу в ВВС. Демобилизовался в звании полковника в 1962 г. Жил в подмосковном городе Жуковском, работал в НИИ инженером. После смерти Калугина 8 мая  (по другим данным - сентября) 1976 г. улица, где он жил, была названа его именем.

Герой Советского Союза (2.9.43). Награжден орденом Ленина, 3 орденами Красного Знамени, 2 орденами Отечественной войны 1-й ст., орденом Красной Звезды, медалями.

СПИСОК ИЗВЕСТНЫХ ПОБЕД

 

№	Вид	Дата	Тип сбитого	Часть
*	личная	18.05.42	Ме-109	122 иап
*	парой	18.05.42	Ме-109
*	личная	20.05.42	Ме-109
*		20.08.42	ФВ-189	8 иап \ 42 гиап
*		23.08.42	ФВ-189
*		13.03.43	Ю-52
*		10.05.43	Ме-109
*		27.05.43	Ме-109
*		03.06.43	Ме-109
*		04.06.43	Ме-109
*	четверкой	05.11.43	Хе-111
*	личная	13.11.43	Ю-87
*		21.11.43	Ю-87
*		21.11.43	Ме-109
*		27.11.43	Ме-109
*		10.01.44	Ю-87
*		12.01.44	Ме-109
*		27.01.44	ФВ-190