Родился 13 сентября 1914 года и получил образование в Винчестерском колледже. Перед войной имел юридическую практику. В 1937 году вступил в Добровольческий резерв RAF и 28 мая 1937 года получил звание Pilot Officer. Ввиду приближающейся войны 24 августа 1939 года он был включен в состав регулярных ВВС в звании Flying Officer.

Свой первый боевой вылет совершил 17 октября в составе 607-й эскадрильи. После полудня его звено перехватило и сбило германский гидросамолет Do18 (8"+DK) из состава 2/K"FlGr606. Экипаж обер-лейтенанта zur See Siegfried Saloga сумел посадить поврежденную машину и попал в плен. Стоит сказать, что летал он на "гладиаторе".

С 13 ноября эскадрилья была переброшена во Францию. На тот момент ее уже перевооружили на "харрикейны".

Наиболее запоминающимся был первый же вылет на прикрытие трех "Бэттлов", которые шли бомбить Маастрихт (вернулся только один). Так вот четверка истребителей прикрытия атаковала десятку Ю-87 из состава 8/StG2, которые бомбили близлежащую деревеньку. В результате Крейг и его ведущий Джордж Плинстон сбили один самолет.

Экипаж Ju87B (T6+MS) под командованием Oberleutnant Karl Janke воспользовался парашютами и попал в плен к французам.

С 20 мая 1940 года 607-ю аэ вернули на родину. Здесь им пришлось поучавствовать в "Битве за Британию".

3 сентября 1940 года Крейгу было присвоено очередное звание Flight "ieutenant, а в марте 1941 года он стал командовать эскадрильей. Был сбит 4 ноября 1941 года во время атаки вражеского аэродрома в "e Touquet. Попал в плен.

В 1942 году совершил неудачный побег из Stalag "uft III. По подземному ходу он и еще 36 офицеров смогли сбежать, но были пойманы после трех дней поисков.

Вернулся в Англию в мае 1945 года. За мужество, проявленное в плену 26 июля 1946 года был награжден правительственной медалью. Возобновил свою юридическую практику. Умер в 1974 году в возрасте 60 лет.