По своей сути, внешний дизайн летательного аппарата был полностью скопирован с модели PA-14, однако, в плане лётно-технических характеристик оба самолёта кардинальным образом отличались друг от друга, что обеспечило модели Wag-Aero CHUBy CUBy высокую популярность, которая наблюдается и на сегодняшний день.

Впервые в воздух прототип самолёта поднялся 8 мая 1982 года, , причём, благодаря соответствию реальных характеристик и свойств ожидаемым, воздушное судно практически сразу было запущено в производство.

В кабине самолета может разместиться до четырёх человек, включая помимо прочего одного пилота и трёх пассажиров, что соответствует характеристикам и модели Piper PA-14. При необходимости, на своём борту CHUBy CUBy может также перевозить и небольшие грузы, что даёт преимущество в его использовании перед другими лёгкими летательными аппаратами, которые зачастую лишены подобной возможности (следует учитывать версии, выпускаемые для самостоятельной сборки).

Силовая установка состоит из одного поршневого четырёхцилиндрового воздухоохлаждаемого двигателя Lycoming O-360, способного развивать тягу в 180 л.с., что обеспечивает самолёту возможность разгоняться до крейсерской скорости в 200 км/ч. (максимальный показатель у данной модели составляет 216 км/ч), а также совершать авиаперелёты на расстояниях до 1080 километров.

В настоящее время самолет предлагается в виде комплекта для самостоятельной сборки под маркой Wag-Aero Sportsman 2+2. Всего за время серийного производства продано около 40 самолетов. В 2020 году полный набор чертежей для сборки Sportsman 2+2 можно приобрести на сайте компании Wag-Aero за 135 долларов США.